С юных лет Гилмор бредил хоккеем, но, увы, природа не наградила его ни скоростью, ни тактическим чутьём — лишь невероятной силой удара, бесполезной без других навыков. Судьба преподнесла ему клюшку для гольфа, и его удар оказался самым сокрушительным, что когда-либо видел этот спорт, хоть сам Гилмор и относился к нему с лёгким пренебрежением. Однако одного лишь презрения оказалось мало для успеха, ведь гонорары в гольфе впечатляли.
Осознав, что талант нужно монетизировать, Гилмор решил попробовать себя в новой роли. Постепенно он открыл для себя изящество этой игры, где мощь удара сочеталась с точностью и расчётом. Со временем его первоначальное пренебрежение сменилось уважением, а финансовые перспективы стали отличным стимулом для совершенствования.