Том Хэнсен — талантливый автор, чьи остроумные фразы украшают тысячи поздравительных открыток. Он верит в идеальную любовь, и когда в его жизни появляется очаровательная коллега Саммер, он уверен: это та самая девушка, о которой он всегда мечтал. Их роман кажется ему сбывшейся сказкой, написанной по всем правилам жанра.
Однако 500 дней их отношений доказывают Тому, что настоящая жизнь не подчиняется шаблонам. Вместо предсказуемого хэппи-энда его ждёт череда неожиданных поворотов, смешных и трогательных моментов, которые заставят пересмотреть всё, во что он верил. Этот путь окажется полным сюрпризов, иронии и ценных уроков о том, что счастье часто приходит оттуда, откуда его совсем не ждёшь.